Yip Man erlernte die bis dahin kaum bekannte Kampfkunst Wing Chun von Chan Wah Shun in der Stadt Lin Fa Dei. Spätere Lehrer Yip Mans waren Chans Lehrer Leung Bik und Chans Schüler Ng Jung Su.

Mit fünfzehn Jahren ging Yip Man nach Hong Kong, verließ die Stadt jedoch für zwei Jahre wieder, um seine Ausbildung in der Kampfkunst zu beenden. Yip Man arbeitete auch einige Jahre als Ermittler für die Polizei in Südchina, bevor er wieder nach Hong Kong kam, um eine Wing-Chun-Schule in der Kowloon Restaurant Association zu eröffnen. Später eröffnete er weitere Schulen. Obwohl Yip Man nie für seine Schule warb, stieg die Zahl seiner Schüler immer weiter an. 1966 wurde auf den Vorschlag Yip Mans hin die Ving Tsun Athletic Association von seinem Sohn, Yip Chun, und sechs weiteren Schülern in Hong Kong gegründet. (Yip Man verwendete die Transkription Ving Tsun für die Kampfkunst, die in Europa häufig als Wing Chun transkribiert wird; siehe: „Der Konflikt um die Schreibweise“).

Yip Man unterrichtete Wing Chun erstmals in seiner Heimat Foshan. Danach unterrichtete er in Hong Kong. Dabei sind folgende Schulorte bekannt:

• Hinterzimmer der Restaurant Union, Da Na Street, Hong Kong
• Yim Wah Restaurant in der Stanley Street
• Three-Prince-Tempel
• Public Safety Union (Die Schule in der Stanley Street wurde wegen zu vieler Schüler hierhin verlegt)
• Fu Shan Ving Tsun Club, Hoi Tan Street; diese wurde später in die Lee Tat Street und schließlich in Shin Yip Building verlegt
• Ving Tsun Association, Nathan Road

Yip Man widmete sein Leben dem Kampf, ob im Wing Chun oder in der Begeisterung für Kampfhunde und -hähne. Yip Man selbst wurde von Weggefährten dennoch immer als ruhig, bescheiden und stets gut gekleidet beschrieben. 2008 wurde in Hongkong ein Spielfilm über seine Jahre in Foshan gedreht. Die Hauptrolle spielt Donnie Yen als Yip Man.

Ein vornehmer Kung-Fu Fan

Geboren in einer angesehenen Familie, die vermögende Eigentümer einer großen Farm und einer Häuserzeile entlang eines ganzen Straßenzuges waren, hätte er ein vornehmer junger Mann sein müssen, der ein behütetes und geschütztes Leben führte und dem es nie erlaubt war, seine Hände schmutzig zu machen. Aufgrund des hohen Schulbeitrags, den er seinen Schülern abverlangte (meist mehr als 3 Taels Silber im Monat) hatte er nur eine kleine Anzahl von Schülern in seiner Schule.
Yip Man, als Sohn des Eigentümers der Räumlichkeiten, bekam Kontakt zu Wah. Angezogen durch Wah´s Kung-Fu - Techniken, beschloss Yip Man schließlich ihm im Streben nach der Kampfkunst zu folgen. Eines Tages, zu Wah´s Überraschung, brachte Yip Man ihm 3 Taels Silber und bat ihn, ihn als Schüler aufzunehmen. Das weckte Wah´s Misstrauen. Woher hatte Yip Man das Geld erhalten. Nach Anfrage bei seinem Vater, fand Wah heraus, dass Yip Man das Geld aus seiner Sparbüchse genommen hat um den Schulbeitrag zu zahlen. Berührt von Yip Man´s Eifer und festem Wunsch Kung-Fu zu lernen, akzeptierte Wah ihn letztendlich als Schüler.

Er unterrichtete ihn jedoch mit wenig Enthusiasmus, weil er Yip Man als jungen Gentlemen für zu zart für eine Kampfkunst hielt. Trotzdem war Yip Man bestrebt viel zu lernen, indem er seine Intelligenz und die Hilfe seiner älteren Kung-Fu Brüder (Sihings) nutzte. Das räumte letztlich Wah´s Vorurteile gegen ihn aus. Er begann Yip Man ernsthaft die Kunst des Kung-Fu zu lehren. Während seiner 36-jährigen Lehrertätigkeit unterrichtete Chan Wah Shun insgesamt 16 Schüler, einschließlich seines eigenen Sohnes Chan Yu Min. Unter diesen Schülern war Yip Man der jüngste, der ihm folgte und bis zu seinem Tod bei ihm blieb. Yip Man war 16 Jahre alt als sein Meister "Wah der Geldwechsler" an einer Krankheit starb. Im selben Jahr verließ er Fatshan, um in Hongkong am St. Stephen College seine Ausbildung fortzusetzen.

Segen oder Fluch

Während der Jahre in denen Yip Man die Schule besuchte gab es eine Begebenheit, die Erfahrung eines Misserfolges, welche sich letztlich als Segen herausstellte und die er nie vergaß. Es war eine Niederlage in einem Kampf, die darin endete, dass er die höchste Vollendung in seinem Kung-Fu Stil erreichte. Als aktiver Teenager war er in einer Gruppe Gleichgesinnter seiner Schule, die alle mehr oder weniger sein Alter hatten und sich gern mit ihren europäischen Mitschülern rauften. Durch seine Kampfkunstausbildung besiegte Yip Man sehr oft seine europäischen Gegner, obwohl er viel kleiner war als sie. Zu späterer Zeit gab er zu, dass er in diesen Tagen viel zu stolz auf sich war.

Eine Herausforderung zum Kampf

Eines Tages sagte ein Klassenkamerad, der Lai hieß, zu Yip Man, dass es in der Firma seiner Eltern einen Kung-Fu-Mann gibt, einen Freund seines Vaters, der älter als 50 Jahre ist. Er fragte ihn, ob er sich trauen würde ein paar Bewegungen mit diesem Kung-Fu-Mann zu machen. Yip Man, ein äußerst selbstbewusster junger Mann, der nie eine Niederlage erfahren hatte und sich zu dieser Zeit vor niemandem fürchtete, willigte in ein Treffen mit diesem älteren Mann ein. Am vereinbarten Tag ging Yip Man, geführt von seinem Klassenkameraden, zu einer Seidenfirma in der Jervois Street, um den älteren Mann zu treffen. Nach der Begrüßung teilte Yip Man ihm seine Absicht mit.

Die erste Niederlage

In diesem Moment erklärte der ältere Mann Yip Man lächelnd, dass er ihm erlaubt, alle seine Körperteile mit verschiedensten Angriffen zu attackieren und er sich selbst nur auf reine Abwehr beschränkt. Er werde keinen Gegenangriff starten und Yip Man auf gar keinen Fall verletzen. Das erhitzte Yip Man´s Gemüt nur noch mehr, aber trotzdem griff er ruhig und besonnen an.
Er attackierte den Mann scharf, doch er schien diese Angriffe mit Leichtigkeit und Ruhe abzuwehren, so dass Yip Man häufig am Boden landete. Er stand jedes Mal wieder auf und attackierte den Mann mit einem anderen starken Angriff. Am Ende musste er sich geschlagen geben und die Niederlage hinnehmen. Später stellte er fest, dass dieser ältere Mann Mr. Leung Bik war, der jüngste Sohn von Großmeister Leung Jan aus Fatshan, dem Si-Fu von Chan Wah Shun (der Yip Man unterrichtet hatte). Von diesem Tag an folgte Yip Man viele Jahre lang Leung Bik und lernte von ihm alle Geheimnisse des Wing Chun. Im Alter von 24 Jahren kehrte Yip Man in seine Heimatstadt Fatshan zurück
und hatte seine Fähigkeiten in dieser Kampfkunst vollendet.

Keine Absicht zu unterrichten

Im Jahre 1949 wurde Yip Man, durch die Hilfe von Lee Man, die Stelle des Kampfkunstlehrers der Gewerkschaft der Restaurantarbeiter von Hongkong angeboten. Nach langen Überredungsversuchen willigte Yip Man ein. Nachdem er zwei Jahre als Kung-Fu-Lehrer tätig war, gründete er seine eigene Schule im Bezirk Yaumatei in Kowloon und begann auch andere Schüler zu unterrichten (nicht nur Restaurantarbeiter). Später, als immer mehr Schüler zu ihm kamen musste er mit seiner Schule in größere Räumlichkeiten umziehen. Yip Mans Ruhm und der praktische Wert des Wing Chun wurden besonders von den Polizeikräften bewundert und er fand immer mehr Anhänger unter ihnen.

Rückzug vom Unterrichten

Als letzte Leistung, um Wing Chun immer bekannter zu machen, gründete er 1967
die "Hongkong Ving Tsun Athletic Association". Im Mai 1970 als der Unterricht in seiner Wing Chun - Schule gut lief, beschloss Yip Man sich vom Unterricht zurückzuziehen um ein ruhiges Leben zu führen. Er übergab seine Schüler und den Unterricht an seinen Lieblingsschüler Leung Ting.