Yip Man a appris l'art martial jusqu'alors peu connu Wing Chun de Chan Wah Shun dans la ville de Lin Fa Dei. Plus tard, les professeurs de Yip Mans furent Leung Bik, le professeur de Chan, et Ng Jung Su, l'élève de Chan.

A l'âge de quinze ans, Yip Man est parti à Hong Kong, mais a quitté la ville pendant deux ans pour terminer sa formation en arts martiaux. Yip Man a également travaillé comme enquêteur de police dans le sud de la Chine pendant plusieurs années avant de retourner à Hong Kong pour ouvrir une école Wing Chun au sein de la Kowloon Restaurant Association. Plus tard, il a ouvert d'autres écoles. Bien que Yip Man n'ait jamais fait la promotion de son école, le nombre de ses élèves a continué d'augmenter. En 1966, à la suggestion de Yip Man, la Ving Tsun Athletic Association a été fondée à Hong Kong par son fils, Yip Chun, et six autres étudiants. (Yip Man a utilisé la transcription Ving Tsun pour l'art martial, qui en Europe est souvent transcrit comme Wing Chun ; voir : "The conflict over spelling").

Yip Man a d'abord enseigné le Wing Chun dans son Foshan natal. Il a ensuite enseigné à Hong Kong. Les emplacements des écoles suivantes sont connus :

• Back room of the Restaurant Union, Da Na Street, Hong Kong
• Restaurant Yim Wah sur Stanley Street.
• Temple aux trois princes
• Syndicat de la sécurité publique (L'école de la rue Stanley a été déplacée ici en raison du trop grand nombre d'élèves)
• Fu Shan Shan Ving Tsun Club, Hoi Tan Street ; plus tard déménagé à Lee Tat Street et finalement à Shin Yip Building.
• Association Ving Tsun, Nathan Road

Yip Man a consacré sa vie au combat, que ce soit dans le Wing Chun ou dans son enthousiasme pour les chiens et les coqs de combat. Yip Man lui-même a néanmoins toujours été décrit par ses compagnons comme calme, modeste et toujours bien habillé. En 2008, un long métrage sur ses années à Foshan a été tourné à Hong Kong. Le rôle principal est joué par Donnie Yen en tant que Yip Man.

Un fan de Kung-Fu distingué

Né dans une famille distinguée, riche propriétaire d'une grande ferme et d'une rangée de maisons le long d'une rue entière, il aurait dû être un jeune homme distingué qui menait une vie protégée et abritée et qui n'avait jamais le droit de se salir les mains. En raison des frais de scolarité qu'il exigeait de ses élèves (généralement plus de 3 Taels d'argent par mois), il n'avait qu'un petit nombre d'élèves dans son école.
Yip Man, fils du propriétaire des lieux, a pris contact avec Wah. Attiré par Wah´s Kung Fu techniques, Yip Man a finalement décidé de le suivre dans sa quête pour les arts martiaux. Un jour, à la surprise de Wah´s, Yip Man lui apporta 3 Taels d'argent et lui demanda de l'accepter comme étudiant. Cela a éveillé les soupçons sur le site Wah´s D'où vient l'argent de Yip Man ? Après avoir demandé à son père, Wah a découvert que Yip Man avait pris l'argent de sa tirelire pour payer les frais de scolarité. Touché par le zèle de Yip Man´s et un fort désir d'apprendre le kung fu, Wah l'a finalement accepté comme étudiant.

Cependant, il l'a enseigné avec peu d'enthousiasme, parce qu'en tant que jeune homme, il considérait Yip Man trop tendre pour un art martial. Néanmoins, Yip Man était impatient d'apprendre beaucoup en utilisant son intelligence et l'aide de ses grands frères Kung-Fu (Sihings). Cela a finalement permis de dissiper les préjugés de Wah´s à son encontre. Il commença sérieusement à enseigner l'art du Kung Fu à Yip Man. Au cours de sa carrière d'enseignant de 36 ans, Chan Wah Shun a enseigné à un total de 16 élèves, dont son propre fils Chan Yu Min, le plus jeune d'entre eux, Yip Man, qui l'a suivi et est resté avec lui jusqu'à sa mort. Yip Man avait 16 ans lorsque son maître "Wah le changeur d'argent" est mort d'une maladie. La même année, il quitte Fatshan pour poursuivre ses études à Hong Kong au St. Stephen College.

Bénédiction ou malédiction

Pendant les années où Yip Man a fréquenté l'école, il y a eu un incident, l'expérience de l'échec, qui s'est finalement avéré être une bénédiction et qu'il n'a jamais oublié. Ce fut une défaite dans une lutte qui s'est terminée par l'obtention de la plus haute réalisation dans son style de kung-fu. Adolescent actif, il faisait partie d'un groupe de gens de son école, tous plus ou moins de son âge, qui aimaient se battre avec leurs camarades de classe européens. Grâce à son éducation en arts martiaux, Yip Man a très souvent battu ses adversaires européens, bien qu'il était beaucoup plus petit qu'eux. Plus tard, il a admis qu'il était beaucoup trop fier de lui à l'époque.

Un défi à relever

Un jour, un camarade de classe nommé Lai a dit à Yip Man qu'il y avait un homme de kung-fu dans la compagnie de ses parents, un ami de son père qui a plus de 50 ans. Il lui a demandé s'il oserait faire quelques mouvements avec cet homme de kung-fu. Yip Man, un jeune homme extrêmement sûr de lui, qui n'avait jamais connu la défaite et qui n'avait peur de personne à l'époque, a accepté de rencontrer cet homme plus âgé. Le jour convenu, Yip Man, emmené par son camarade de classe, s'est rendu dans une entreprise de soie de la rue Jervois pour rencontrer l'homme âgé. Après le salut, Yip Man l'a informé de son intention.

La première défaite

À ce moment-là, l'homme plus âgé expliqua en souriant à Yip Man qu'il lui permettait d'attaquer toutes les parties de son corps avec diverses attaques et qu'il se limitait à la défense pure. Il ne lancera pas de contre-attaque et ne fera aucun mal à Yip Man. Le Yip chauffé Man´s esprit seulement plus, mais néanmoins il a attaqué calmement et prudemment.
Il l'a attaqué violemment, mais il a semblé repousser ces attaques avec aisance et calme, de sorte que Yip Man a souvent atterri sur le sol. Il s'est levé à chaque fois et a attaqué l'homme avec une autre forte attaque. En fin de compte, il a dû admettre sa défaite et l'accepter. Plus tard, il réalisa que cet homme plus âgé était M. Leung Bik, le plus jeune fils du Grand Maître Leung Jan de Fatshan, le Si-Fu de Chan Wah Shun (qui avait enseigné Yip Man). Depuis ce jour-là, Yip Man a suivi Leung Bik pendant de nombreuses années et a appris tous les secrets du Wing Chun de lui. À l'âge de 24 ans, Yip Man est retourné dans sa ville natale, Fatshan.
et s'était perfectionné dans cet art martial.

Aucune intention d'informer

En 1949, avec l'aide de Lee Man, Yip Man s'est vu offrir le poste de professeur d'arts martiaux par le Hong Kong Restaurant Workers' Union. Après de longues tentatives de persuasion, Yip Man a accepté. Après avoir enseigné le kung-fu pendant deux ans, il a fondé sa propre école dans le quartier Yaumatei de Kowloon et a commencé à enseigner à d'autres élèves (pas seulement aux restaurateurs). Plus tard, comme de plus en plus d'élèves venaient à lui, il a dû déménager son école dans des locaux plus grands. La renommée de Yip Man et la valeur pratique du Wing Chun ont été particulièrement admirées par les forces de police et il a trouvé de plus en plus de disciples parmi eux.

Retrait de l'enseignement

Sa dernière réalisation pour rendre le Wing Chun de plus en plus célèbre est la création de la "Hong Kong Ving Tsun Athletic Association" en 1967. En mai 1970, alors que les cours de son école du Wing Chun se déroulaient bien, Yip Man a décidé de se retirer des cours et de mener une vie tranquille. Il a remis ses élèves et les leçons à son élève préféré Leung Ting.